Ganz einfach, du kannst den einen Dollar, den du noch hast, nicht einfach dazuzählen am Ende.
Du hast 100$ Schulden. Du gibst 2$ in Summe zurück, bleiben dir also 98$ auf der Hand (Reihenfolge durcheinander, ich weiß, aber einfach mal um die Aufteilung übersichtlicher zu machen).
Von diesen 98$ gibst du 97$ für ein Shirt aus, bleibt dir also 1$ auf der Hand. Dieser Dollar ist in den 98$ Restschulden inkludiert - im Rätsel will man dir aber weißmachen, dass der "extra" ist und addiert ihn auf diese noch mal drauf, was natürlich keinen Sinn macht.
Die wirkliche Aufteilung ist also:
97$ Shirt
2$ zurück an die Eltern
1$ bleibt dir auf der Hand
__________________________
Summe: 100$
Alles klar?